Описание продукта
Хлорацетилхлорид (CAS 79-04-9, ClCH₂COCl) — бесцветная или желтоватая жидкость с резким запахом, высокореактивный ацилхлорид, широко используемый в качестве ацетилирующего агента и синтона в синтезе фармацевтических препаратов и агрохимикатов. Дымит во влажном воздухе, так как быстро гидролизуется до хлоруксусной кислоты и HCl.
Ключевые особенности:
Высокореактивный ацилхлорид, легко ацилирует спирты, амины и тиолы.
Бесцветная или желтоватая жидкость, легко дозируется в закрытых реакторах.
И ацилхлоридная группа, и α-хлоргруппа представляют собой синтетические «ручки».
Хорошая растворимость в обычных органических растворителях (толуол, дихлорметан, хлороформ).
Доступны марки высокой чистоты для фармацевтического применения по GMP.
Стандартный промежуточный продукт для хлорацетамида и хлорацетильных производных.
Параметры продукта
| Пункт | Спецификация |
|---|---|
| Название продукта | Хлорацетилхлорид |
| Номер CAS | 79-04-9 |
| Номер EINECS | 201-171-6 |
| Молекулярная формула | C₂H₂Cl₂O (ClCH₂COCl) |
| Молекулярная масса | 112.94 |
| Внешний вид | Бесцветная или желтоватая прозрачная жидкость |
| Чистота | ≥ 99,0% |
| Плотность (20 °C) | 1,415 – 1,425 г/см³ |
| Температура кипения | 105 – 108 °C |
| Температура плавления | ~ −22 °C |
| Показатель преломления (n20/D) | 1.452 – 1.454 |
| Точка замерзания | ~ −22 °C |
| Хранение | Прохладное, сухое, герметичное хранение; коррозионно-активное вещество, беречь от воды и оснований |
| Упаковка | 200 кг стальной барабан с полиэтиленовым вкладышем / IBC-контейнер |
Применение продукта
Хлорацетилхлорид — универсальный промежуточный продукт класса ацилхлоридов, применяемый главным образом в синтезе фармацевтических препаратов и агрохимикатов, а также в качестве промышленного ацетилирующего агента.
В фармацевтике он является ключевым исходным сырьём для хлорамфеникола и ряда действующих веществ, содержащих хлорацетильную группу, включая ацетазоламид и другие сульфонамидные препараты. Он реагирует с аминоспиртами и ароматическими аминами, образуя хлорацетамидный фрагмент, встречающийся во многих АФИ.
В агрохимии его используют для синтеза хлорацетамидных гербицидов (например, предшественников семейства алахлора, ацетохлора, бутахлора) и других промежуточных продуктов для защиты растений.
В органическом синтезе это стандартный ацетилирующий агент для получения
хлорацетатных эфиров, хлорацетамидов и четвертичных аммониевых солей. Его также применяют в синтезе красителей, в качестве модификатора смол и как реагент для введения группы –COCH₂Cl в молекулы.
