Обзор продукта
3,4-Дигидро-2H-пиран (CAS 110-87-2), широко известный как DHP, представляет собой важное гетероциклическое органическое соединение, широко используемое в качестве защитного реагента в органическом синтезе. Его молекулярная формула — C₅H₈O, а молекулярная масса — 84,12 г/моль. Обычно он поставляется в виде прозрачной бесцветной или светло-жёлтой жидкости с температурой кипения около 86°C.
Одно из его наиболее важных применений — защита гидроксильных групп в органических соединениях. В присутствии подходящего кислотного катализатора 3,4-дигидро-2H-пиран реагирует со спиртами с образованием тетрагидропиранильных (THP) эфиров. Это превращение помогает защитить гидроксильные группы от нежелательных реакций на последующих стадиях синтеза. Позднее защитную группу THP можно удалить в соответствующих кислых условиях, что позволяет восстановить исходную гидроксильную функциональность.
Благодаря такому полезному реакционному поведению DHP широко применяется в многостадийном органическом синтезе, получении фармацевтических промежуточных соединений, разработке тонких химикатов и исследованиях гетероциклических соединений. Он также используется для получения различных тетрагидропиранильных производных и других специализированных органических соединений. Его характеристики зависят от чистоты реагента, условий реакции, выбора катализатора и свойств субстрата.

Безопасность и хранение
3,4-Дигидро-2H-пиран — легковоспламеняющаяся жидкость, обращение с которой требует соответствующих мер предосторожности. В документации поставщика по безопасности указаны потенциальные опасности, включая раздражение кожи, серьёзное раздражение глаз и раздражение дыхательных путей. Его низкая температура вспышки означает, что пары могут легко воспламеняться при воздействии тепла, искр, пламени или других источников воспламенения. Используйте это вещество только в надлежащим образом оснащённой лаборатории или промышленной среде с адекватной вентиляцией и подходящими мерами противопожарной защиты.
Носите соответствующие средства индивидуальной защиты, включая химически стойкие перчатки, защитные очки и защитную одежду. Избегайте вдыхания паров и предотвращайте прямой контакт с кожей и глазами. При переливании, отмеривании или дозировании жидкости используйте местную вытяжную вентиляцию или подходящий вытяжной шкаф. Держитесь вдали от курения, открытого пламени, горячих поверхностей и оборудования, которое может создавать искры. При необходимости при массовой перекачке заземляйте и соединяйте контейнеры и приёмное оборудование для снижения риска статического разряда.
Химические свойства 3,4-дигидро-2H-пирана
Температура плавления | -70 °C (лит.) |
Температура кипения | 86 °C (лит.) |
плотность | 0,922 г/мл при 25 °C (лит.) |
плотность пара | 2,9 (относительно воздуха) |
давление пара | 77,8 гПа (20 °C) |
показатель преломления | n20/D 1,440 (лит.) |
Температура вспышки | 4 °F |
температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
растворимость | 7,7 г/л |
форма | жидкость |
цвет | Прозрачный бесцветный или жёлтый |
pH | 7 (5 г/л, H2O, 20 ℃) |
предел взрываемости | 1,1–13,8 % (об.) |
Растворимость в воде | 20 г/л (20 °C) |
BRN | 103493 |
Стабильность: | Летучий |
InChIKey | BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.690 |
Справочная база данных CAS | 110-87-2 (справочная база данных CAS) |
Справочник по химии NIST | 2H-пиран, 3,4-дигидро- (110-87-2) |
Регистрационная система EPA по веществам | 2H-пиран, 3,4-дигидро- (110-87-2) |
Информация по безопасности
Коды опасности | F,Xi |
Формулировки риска | 11-36/37/38-36/38-19 |
Формулировки безопасности | 16-26-36-37/39-33-7/9 |
RIDADR | UN 2376 3/PG 2 |
Класс опасности для вод (Германия) | 3 |
RTECS | UP7700000 |
Температура самовоспламенения | 240 °C |
Примечание по опасности | Легковоспламеняющееся/Раздражающее |
TSCA | Да |
Класс опасности | 3 |
Группа упаковки | II |
Код ТН ВЭД | 29329995 |
Токсичность | LD50 перорально у кролика: > 4000 мг/кг |