Подробности о продукте
Шикимовая кислота — это белое кристаллическое вещество с высокой растворимостью в воде. Своё название она получила от японского растения сикими (Illicium anisatum), из которого была впервые выделена. Это соединение служит ключевым метаболическим интермедиатом как у растений, так и у микроорганизмов.
Традиционно основным источником шикимовой кислоты служили высушенные зрелые плоды видов Illicium, в частности японского звёздчатого аниса (Illicium anisatum). Однако недавние исследования изучали альтернативные методы экстракции, включая выделение шикимовой кислоты из плодов ликвидамбара формозского (Liquidambar formosana) и хвои сосны.
Белая кристаллическая циклогексенкарбоновая кислота с высокой растворимостью в воде (180 г/л при 20 °C), названная в честь японского растения сикими (Illicium anisatum). Этот ключевой метаболический интермедиат имеет три хиральных центра (конфигурация 3R,4S,5R) и служит биохимическим предшественником ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина, триптофана) в шикиматном пути.
Ключевые свойства и спецификации
Методы производства и источники
1. Традиционная экстракция растений
2. Ферментация (доминирующий промышленный метод)
Инженерная E. coli: выход >70 г/л (глюкозное сырьё)
Штамм: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Ферментация: 37°C, pH 7,0, 60 ч
3. Химический синтез
Асимметричный маршрут: реакция Дильса — Альдера фурана с акриловой кислотой (энантиомерный избыток >98%)
Стоимость: 2500 $/кг (против 400 $/кг для ферментации)
Промышленное применение
1. Фармацевтический синтез
Осельтамивира фосфат (Тамифлю®):
Ключевой интермедиат: 70% мирового спроса на ШК
Реакция:
Шикимат→10 стадийОсельтамивирШикимат10стадийОсельтамивир
Противовирусные препараты: занамивир (Реленза®), перамивир
Антибиотики: хлорамфеникол, ингибиторы микобактерий
2. Биотехнология
Инженерия шикиматного пути: модифицированные с помощью CRISPR культуры (засухоустойчивая кукуруза)
Биокатализ: хиральный синтон для неприродных аминокислот
3. Продукты питания и сельское хозяйство
Элиситор растений: усиливает производство фенольных соединений в винограде (качество вина)
Консервант: ингибирует E. coli O157:H7 (МИК = 12,5 мг/мл)
4. Косметика
Осветлитель кожи: ингибитор тирозиназы (0,5–2% в сыворотках)
Противовоспалительное средство: снижает TNF-α в кератиноцитах
Технические сорта и спецификации
