Описание продукта
Имидазол (молекулярная формула C₃H₄N₂) — органическое соединение класса диазолов. Это пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий два несмежных атома азота. Неподелённая электронная пара атома азота N‑1 участвует в сопряжении кольца, что снижает его электронную плотность и делает связанный с ним атом водорода легко отщепляемым в виде протона.
Он амфотерен, проявляет свойства как кислоты, так и основания и может образовывать соли с сильными основаниями. Его химические свойства сочетают признаки пиридина и пиррола. Имидазольное кольцо является ключевой функциональной группой гистидина в организмах; оно участвует в переносе ацильных групп и гидролизе липидов, а также оказывает каталитическое действие в ферментативных реакциях. Производные имидазола широко распространены в биологических системах и изучены и применяются шире, чем сам имидазол, например вещества, связанные с ДНК и гемоглобином.
Химические свойства
| Температура плавления | 88-91 °C (лит.) |
| Температура кипения | 256 °C (лит.) |
| плотность | 1,01 г/мл при 20 °C |
| давление пара | <1 мм рт. ст. (20 °C) |
| показатель преломления | 1.4801 |
| Температура вспышки | 293 °F |
| температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| растворимость | H2O: 0,1 М при 20 °C, прозрачный, бесцветный |
| pKa | 6,953 (при 25 °C) |
| форма | кристаллический |
| цвет | белый |
| удельный вес | 1.03 |
| Запах | Аминоподобный |
| Диапазон pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25 °C, 50 мг/мл в H₂O) |
| Растворимость в воде | 633 г/л (20 °C) |
| Чувствительный | Гигроскопичный |
| λmax | λ: 260 нм Amax: 0,10 |
| λ: 280 нм Amax: 0,10 | |
| Мерк | 144912 |
| BRN | 103853 |
| диэлектрическая проницаемость | 23,0 (окружающая среда) |
| Стабильность: | Стабильно. Несовместимо с кислотами, сильными окислителями. Беречь от влаги. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 при 25 °C |
| Справочная база данных CAS | 288-32-4 (Справочник CAS) |
| Справочник по химии NIST | 1H-Имидазол (288-32-4) |
| Регистрационная система EPA по веществам | Имидазол (288-32-4) |
| Коды опасности | C,Xi,T |
| Формулировки риска | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Формулировки безопасности | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Температура самовоспламенения | 480 °C |
| TSCA | Да |
| Класс опасности | 8 |
| Группа упаковки | III |
| Код ТН ВЭД | 29332990 |
| Данные об опасных веществах | 288-32-4(Данные об опасных веществах) |
| Токсичность | LD50 для мышей (мг/кг): 610 в/б; 1880 перорально (Nishie) |
Применение продукта
Имидазол — слабоосновное гетероциклическое соединение, основность которого выше, чем у пиразола. Он легко реагирует с кислотами с образованием стабильных солей, таких как пикраты и нитраты. Одним из его важных применений является очистка белков с гистидиновой меткой (His-меткой) методом иммобилизованной металлоаффинной хроматографии (IMAC).
В этом процессе белки с His-меткой избирательно связываются с ионами никеля, иммобилизованными на хроматографической смоле. Затем вводится буфер, содержащий имидазол, который конкурирует с остатками гистидина за сайты связывания никеля, что позволяет целевым белкам отделиться от смолы и быть собранными. Этот метод широко используется для очистки белков благодаря его эффективности и селективности.
